በሰው ልጅ ህይወት ውስጥ በጣም ዝነኛ እና ጥቅም ላይ የዋሉት የኢንደስትሪ ንጥረ ነገሮች ከፖሊሀይድሪክ አልኮሆል ምድብ ውስጥ የሚገኙት ኤቲሊን ግላይኮል እና ግሊሰሪን ናቸው። የእነሱ ምርምር እና አጠቃቀም ከብዙ መቶ ዓመታት በፊት የጀመረው ነገር ግን የእነዚህ ኦርጋኒክ ውህዶች ባህሪያት በብዙ መልኩ የማይቻሉ እና ልዩ ናቸው, ይህም እስከ ዛሬ ድረስ አስፈላጊ ያደርጋቸዋል. ፖሊሃይድሮሪክ አልኮሆል በብዙ ኬሚካላዊ ውህደት ፣ ኢንዱስትሪዎች እና በሰው ሕይወት ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላል።
የመጀመሪያው "ትውውቅ" ከኤቲሊን ግላይኮል እና ከግሊሰሪን ጋር፡ የማግኘት ታሪክ
በ1859 ዲብሮሞትቴን በብር አሲቴት ምላሽ በመስጠት እና በመቀጠል የተገኘውን ኤትሊን ግላይኮል ዳይሴቴት በካይስቲክ ፖታሽ በማከም ባለ ሁለት ደረጃ ሂደት ቻርለስ ዋርትዝ በመጀመሪያ ኤቲሊን ግላይኮልን ሰራ። ከተወሰነ ጊዜ በኋላ የዲብሮሞቴታን ቀጥተኛ ሃይድሮላይዜሽን ዘዴ ተዘጋጅቷል, ነገር ግን በ 20 ኛው ክፍለ ዘመን መጀመሪያ ላይ በኢንዱስትሪ ደረጃ, ዳይሃይሪክ አልኮሆል 1, 2-dioxyethane, እንዲሁም ሞኖኤቲሊን ግላይኮል ወይም በቀላሉ ግላይኮል በመባል ይታወቃል.በኤትሊን ክሎሮሃይድዲን ሃይድሮሊሲስ የተገኘ።
በዛሬው እለት በኢንዱስትሪም ሆነ በቤተ ሙከራ ውስጥ ክሎሪንን የያዙ ወይም የሚለቁ ሪአጀንቶችን ስለሚጠቀሙ አዳዲስ፣ ከጥሬ ዕቃ እና ከኢነርጂ አንፃር የበለጠ ኢኮኖሚያዊ እና ለአካባቢ ተስማሚ የሆኑ በርካታ ዘዴዎች ጥቅም ላይ ይውላሉ።, መርዞች, ካርሲኖጂንስ እና ሌሎች ለአካባቢ እና ለሰው አደገኛ ንጥረ ነገሮች "አረንጓዴ" ኬሚስትሪ እድገት ጋር እየቀነሰ ነው.
ግሊሰሪን በፋርማሲስት ካርል ዊልሄልም ሼሌ በ1779 የተገኘ ሲሆን ቴዎፊል ጁልስ ፔሉዝ ደግሞ የግቢውን ስብጥር በ1836 አጥንቷል። ከሁለት አሥርተ ዓመታት በኋላ, የዚህ trihydric አልኮሆል ሞለኪውል መዋቅር በፒየር ዩጂን ማርሴይ ቬርቴሎት እና በቻርለስ ዉርትስ ስራዎች ውስጥ ተረጋግጧል. በመጨረሻም ፣ ከሃያ ዓመታት በኋላ ፣ ቻርለስ ፍሬዴል የ glycerol አጠቃላይ ውህደትን አከናወነ። በአሁኑ ጊዜ ኢንዱስትሪው ለማምረት ሁለት ዘዴዎችን ይጠቀማል-በአልሊል ክሎራይድ ከ propylene እና እንዲሁም በአክሮሮቢን በኩል. እንደ ግሊሰሪን ያሉ የኤትሊን ግላይኮል ኬሚካላዊ ባህሪያት በተለያዩ የኬሚካል ምርት ዘርፎች በስፋት ጥቅም ላይ ይውላሉ።
የግንኙነቱ መዋቅር እና መዋቅር
ሞለኪዩሉ ያልተሟላ የኤትሊን ሃይድሮካርቦን አጽም ላይ የተመሰረተ ሲሆን ሁለት የካርቦን አተሞች ያሉት ሲሆን በውስጡም ድርብ ቦንድ የተበጠሰ ነው። በካርቦን አተሞች ላይ ሁለት የሃይድሮክሳይል ቡድኖች ወደ ክፍት የቫሌሽን ቦታዎች ተጨምረዋል. የኢትሊን ቀመር C2H4 ነው፣የክሬን ቦንድ ከተቋረጠ እና የሃይድሮክሳይል ቡድኖችን ከጨመረ በኋላ(ከብዙ ደረጃዎች በኋላ) C ይመስላል።2N4(OH)2። ያ ነው ነገሩኤቲሊን ግላይኮል።
የኤትሊን ሞለኪውል መስመራዊ መዋቅር ሲኖረው ዳይሃይሪክ አልኮሆል ከካርቦን አከርካሪ አጥንት እና ከካርቦን ጀርባ አንፃር በሃይድሮክሳይል ቡድኖች አቀማመጥ ላይ አንድ አይነት ትራንስ ውቅር አለው (ይህ ቃል ሙሉ በሙሉ ከሚከተሉት አቀማመጥ ጋር ተፈጻሚ ይሆናል) ባለብዙ ትስስር)። እንዲህ ዓይነቱ መፈናቀል ከተግባራዊ ቡድኖች ሃይድሮጂን በጣም ሩቅ ቦታ ጋር ይዛመዳል, ዝቅተኛ ኃይል, እና ስለዚህ የስርዓቱ ከፍተኛ መረጋጋት. በቀላል አነጋገር አንድ የኦህዴድ ቡድን ወደ ላይ ሲያይ ሌላኛው ደግሞ ወደታች ይመለከታል። በተመሳሳይ ጊዜ, ሁለት ሃይድሮክሳይሎች ያላቸው ውህዶች ያልተረጋጉ ናቸው: በአንድ የካርቦን አቶም, በምላሽ ድብልቅ ውስጥ ሲፈጠሩ, ወዲያውኑ ፈሳሽ ይደርቃሉ, ወደ aldehydes ይለወጣሉ.
መመደብ
የኤትሊን ግላይኮል ኬሚካላዊ ባህሪያት የሚወሰኑት ከፖሊሀይድሪክ አልኮሆል ቡድን የተገኘ ሲሆን ይህም የዳይልስ ንዑስ ቡድን ማለትም በአጎራባች የካርቦን አተሞች ላይ ሁለት የሃይድሮክሳይል ቁርጥራጮች ያሉት ውህዶች ነው። እንዲሁም በርካታ የኦኤች ተተኪዎችን የያዘ ንጥረ ነገር ግሊሰሮል ነው። ሶስት አልኮሆል የሚሰሩ ቡድኖች ያሉት ሲሆን በጣም የተለመደው የንኡስ መደብ አባል ነው።
ብዙ የዚህ ክፍል ውህዶች በኬሚካል ምርት ውስጥ ለተለያዩ ውህደቶች እና ሌሎች ዓላማዎች ጥቅም ላይ ይውላሉ ፣ ግን የኢትሊን ግላይኮልን አጠቃቀም በጣም አሳሳቢ ደረጃ ላይ ነው እና በሁሉም ኢንዱስትሪዎች ውስጥ ይሳተፋል። ይህ ጉዳይ ከዚህ በታች በበለጠ ዝርዝር ይብራራል።
አካላዊ ባህሪያት
የኤቲሊን ግላይኮልን አጠቃቀም በርካታ በመኖራቸው ነው።በ polyhydric alcohols ውስጥ ያሉ ባህሪያት. እነዚህ ለዚህ የኦርጋኒክ ውህዶች ክፍል ብቻ የሚገለጡ ልዩ ባህሪያት ናቸው።
ከንብረቶቹ በጣም አስፈላጊው ከH2ኦ ጋር የመቀላቀል ችሎታ ያልተገደበ ችሎታ ነው። ውሃ + ኤቲሊን ግላይኮል ልዩ ባህሪ ያለው መፍትሄ ይሰጣል-የቀዘቃዛው ነጥብ ፣ በ diol ትኩረት ላይ በመመስረት ፣ ከንፁህ ዲስቲልት በ 70 ዲግሪ ያነሰ ነው። ይህ ጥገኝነት ቀጥተኛ ያልሆነ መሆኑን ልብ ሊባል የሚገባው ነው, እና የተወሰነ መጠን ያለው የ glycol ይዘት ከደረሰ በኋላ, ተቃራኒው ውጤት ይጀምራል - የመቀዝቀዣው ነጥብ ከተሟሟት ንጥረ ነገር መቶኛ መጨመር ጋር ይነሳል. ይህ ባህሪ የተለያዩ ፀረ-ፍሪዝዝ፣ ፀረ-ፍሪዝ ፈሳሾችን በማምረት ላይ አፕሊኬሽኑን አግኝቷል።
ከውሃ በስተቀር የመሟሟት ሂደት በአልኮሆል እና በአሴቶን ውስጥ በጥሩ ሁኔታ ይቀጥላል ነገርግን በፓራፊን ፣ ቤንዚን ፣ ኤተር እና ካርቦን tetrachloride ውስጥ አይታይም። ከአሊፋቲክ ቅድመ አያቱ በተለየ - እንደ ኤትሊን ያለ ጋዝ ያለው ንጥረ ነገር ፣ ኤትሊን ግላይኮል እንደ ሽሮፕ-የሚመስል ፣ ግልጽ የሆነ ፈሳሽ በትንሹ ቢጫ ቀለም ፣ ጣዕሙ ጣፋጭ ፣ ከማይታወቅ ሽታ ጋር ፣ በተግባር የማይለዋወጥ። የ 100% ኤቲሊን ግላይኮል መቀዝቀዝ በ -12.6 ዲግሪ ሴልሺየስ እና በ +197.8 ማፍላት ይከሰታል.በመደበኛ ሁኔታዎች ውስጥ, ጥግግቱ 1.11 g/cm3. ነው.
የማግኘት ዘዴዎች
ኤቲሊን ግላይኮልን በተለያዩ መንገዶች ማግኘት ይቻላል ከነዚህም አንዳንዶቹ ዛሬ ታሪካዊ ወይም ቅድመ ዝግጅት ያላቸው ሲሆኑ ሌሎችሰው በኢንዱስትሪ ደረጃ ብቻ ሳይሆን በንቃት ይጠቀምበታል. በጊዜ ቅደም ተከተል፣ በጣም አስፈላጊ የሆኑትን እንይ።
ኤቲሊን ግላይኮልን ከዲብሮሞቴታን ለማግኘት የመጀመሪያው ዘዴ ቀደም ሲል ተብራርቷል። የኤትሊን ቀመር, ድርብ ቦንድ የተሰበረ, እና ነጻ valencies halogens የተያዙ ናቸው, በዚህ ምላሽ ውስጥ ዋና መነሻ ቁሳዊ, ካርቦን እና ሃይድሮጅን በተጨማሪ, በውስጡ ጥንቅር ውስጥ ሁለት ብሮሚን አቶሞች አሉት. በሂደቱ የመጀመሪያ ደረጃ ላይ የመካከለኛ ውህድ መፈጠር በትክክል የሚቻለው በመጥፋታቸው ነው ፣ ማለትም ፣ በአሲቴት ቡድኖች መተካት ፣ ተጨማሪ ሃይድሮሊሲስ ወደ አልኮልነት ይለወጣል።
በሳይንስ ተጨማሪ እድገት ሂደት ውስጥ በአጎራባች የካርቦን አተሞች በሁለት ሃሎሎጂን የተተኩ ኢታኖች በቀጥታ ሃይድሮላይዝስ በመጠቀም ኤትሊን ግላይኮልን ማግኘት ተችሏል ፣ ከአልካላይን ቡድን ወይም ከአካባቢያዊ ሁኔታ ያነሰ የብረት ካርቦኔት መፍትሄዎችን በመጠቀም። ወዳጃዊ reagent) H2 ኦ እና ሊድ ዳይኦክሳይድ። ምላሹ በጣም "ጉልበት-ተኮር" እና የሚካሄደው በከፍተኛ የሙቀት መጠን እና ጫናዎች ብቻ ነው, ነገር ግን ይህ ጀርመኖች በአለም ጦርነቶች ጊዜ ይህን ዘዴ ተጠቅመው ኤቲሊን ግላይኮልን በኢንዱስትሪ ደረጃ ለማምረት አላገዳቸውም.
ኤቲሊን ግላይኮልን ከኤትሊን ክሎሮሃይድሪን የተገኘበት ዘዴ በሃይድሮሊሲስ በካርቦን ጨዎችን ከአልካሊ ቡድን ብረቶች በተጨማሪ ለኦርጋኒክ ኬሚስትሪ እድገት የራሱን ሚና ተጫውቷል። የምላሽ ሙቀት መጠን ወደ 170 ዲግሪ በመጨመር, የታለመው ምርት ምርት 90% ደርሷል. ግን ጉልህ የሆነ ጉድለት ነበረው - ግላይኮል በቀጥታ ከጨው መፍትሄ ጋር በቀጥታ የተያያዘ መሆን አለበት.በርካታ ችግሮች. ሳይንቲስቶች ይህንን ችግር የፈቱት አንድ አይነት መነሻ ቁሳቁስ ያለው ዘዴ በማዘጋጀት ነው፣ነገር ግን ሂደቱን በሁለት ደረጃዎች በመክፈል።
ኤቲሊን ግላይኮል አሲቴት ሃይድሮሊሲስ ቀደምት የዎርትዝ ዘዴ የመጨረሻ ደረጃ በመሆናቸው ኤቲሊንን በአሴቲክ አሲድ ከኦክሲጅን ጋር በማጣራት የመነሻ አጀንትን ማግኘት ሲችሉ የተለየ ዘዴ ሆነ። ፍፁም አካባቢያዊ ያልሆኑ halogen ውህዶች።
እንዲሁም ኤቲሊንን በሃይድሮፔሮክሳይድ፣በፔሮክሳይድ፣በኦርጋኒክ ፐርሳይድ ኦክሲድ በማድረግ ካታላይስት (ኦስሚየም ውህዶች)፣ ፖታሲየም ክሎሬት ወዘተ ባሉበት በማድረግ ኤቲሊን ግላይኮልን ለማምረት ብዙ መንገዶች አሉ።
የአጠቃላይ ኬሚካላዊ ባህሪያት ባህሪ
የኤትሊን ግላይኮል ኬሚካላዊ ባህሪያት የሚወሰነው በተግባራዊ ቡድኖቹ ነው። በሂደቱ ሁኔታ ላይ በመመስረት ምላሾቹ አንድ የሃይድሮክሳይል ምትክ ወይም ሁለቱንም ሊያካትቱ ይችላሉ። የ reactivity ውስጥ ያለው ዋና ልዩነት አንድ polyhydric አልኮል ውስጥ በርካታ hydroxyl ፊት እና ያላቸውን የጋራ ተጽዕኖ, monohydric "ወንድሞች" ሰዎች ይልቅ ጠንካራ አሲዳማ ንብረቶች ተገለጠ እውነታ ላይ ነው. ስለዚህ, ከአልካላይስ ጋር በሚደረጉ ምላሾች, ምርቶቹ ጨዎችን (ለ glycol - glycolate, ለ glycerol - glycerates) ናቸው.
የኤትሊን ግላይኮል ኬሚካላዊ ባህሪያት እና እንዲሁም ግሊሰሪን ከ monohydric ምድብ የሚመጡ ሁሉንም የአልኮሆል ምላሾች ያካትታሉ። ግሉኮል ከ monobasic አሲዶች ፣ glycolates ፣ በቅደም ተከተል ፣ ከአልካላይን ብረቶች ጋር በሚፈጠር ምላሽ ሙሉ እና ከፊል ኢስተር ይሰጣል።በኬሚካላዊ ሂደት ውስጥ ከጠንካራ አሲድ ወይም ጨዎቻቸው ጋር, አሴቲክ አሲድ አልዲኢይድ ይለቀቃል - የሃይድሮጂን አቶም ከሞለኪውል በመጥፋቱ ምክንያት.
ከነቁ ብረቶች ጋር ያሉ ምላሾች
የኤትሊን ግላይኮልን ከአክቲቭ ብረቶች ጋር ያለው ምላሽ (ከሃይድሮጂን በኋላ በኬሚካላዊ ጥንካሬ ተከታታይ) ከፍ ባለ የሙቀት መጠን ኤቲሊን ግላይኮሌት ተዛማጅ ብረትን ይሰጣል እንዲሁም ሃይድሮጂን ይለቀቃል።
C2N4(OH)2 + X → C2H4O2X፣ X የነቃው ዳይቫለንት ብረት ነው።
ጥራት ያለው ምላሽ ለኤቲሊን ግላይኮል
የዚህ አይነት ውህዶች ክፍል ብቻ የሆነ የእይታ ምላሽ በመጠቀም ፖሊሃይድሮሪክ አልኮሆልን ከማንኛውም ሌላ ፈሳሽ ይለዩ። ይህንን ለማድረግ, ሰማያዊ ቀለም ያለው ሰማያዊ ቀለም ያለው አዲስ የተጣራ መዳብ ሃይድሮክሳይድ (2), ቀለም በሌለው የአልኮል መፍትሄ ውስጥ ይፈስሳል. የተቀላቀሉት አካላት መስተጋብር ሲፈጥሩ ዝናቡ ይሟሟል እና መፍትሄው ወደ ጥልቅ ሰማያዊ ቀለም ይቀየራል - በመዳብ ግላይኮሌት (2) መፈጠር ምክንያት.
ፖሊሜራይዜሽን
የኤትሊን ግላይኮል ኬሚካላዊ ባህሪያት ሟሟዎችን ለማምረት ትልቅ ጠቀሜታ አላቸው። የተጠቀሰው ንጥረ ነገር ኢንተርሞለኪውላዊ ድርቀት ፣ ማለትም ከሁለቱ የ glycol ሞለኪውሎች ውሃ መወገድ እና የእነሱ ተከታይ ጥምረት (አንድ ሃይድሮክሳይል ቡድን ሙሉ በሙሉ ይወገዳል ፣ እና ሃይድሮጂን ብቻ ከሌላው ይወገዳል) ማግኘት የሚቻል ያደርገዋል። ልዩ የሆነ ኦርጋኒክ ሟሟ - ዲዮክሳን ፣ ብዙ ጊዜ በኦርጋኒክ ኬሚስትሪ ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላል ፣ ምንም እንኳን ከፍተኛ መርዛማነት ቢኖረውም ።
የሃይድሮክሲ ልውውጥወደ halogen
ኤቲሊን ግላይኮል ከሃይድሮሃሊክ አሲድ ጋር ሲገናኝ የሃይድሮክሳይል ቡድኖችን በተዛማጅ halogen መተካት ይታያል። የመተካት ደረጃ የሚወሰነው በምላሹ ድብልቅ ውስጥ ባለው የሃይድሮጂን ሃላይድ ሞላር ክምችት ላይ ነው፡
HO-CH2-CH2-ኦህ + 2HX → X-CH2 -CH2-X፣ X ክሎሪን ወይም ብሮሚን የሆነበት።
ኤተርን ያግኙ
በኤቲሊን ግላይኮል ምላሾች ከናይትሪክ አሲድ (የተወሰነ ትኩረት) እና ሞኖባሲክ ኦርጋኒክ አሲዶች (ፎርሚክ ፣ አሴቲክ ፣ ፕሮፖዮኒክ ፣ ቡቲሪክ ፣ ቫለሪክ ፣ ወዘተ) ፣ ውስብስብ እና በዚህ መሠረት ፣ ቀላል monoesters ይፈጠራሉ። በሌሎች, የናይትሪክ አሲድ ክምችት glycol di- እና trinitroesters ነው. የተወሰነ ትኩረት ያለው ሰልፈሪክ አሲድ እንደ ማበረታቻ ጥቅም ላይ ይውላል።
በጣም አስፈላጊ የኤቲሊን ግላይኮል ተዋጽኦዎች
ቀላል ኬሚካዊ ግብረመልሶችን (ከላይ የተገለፀው) ከ polyhydric አልኮል ሊገኙ የሚችሉ ጠቃሚ ንጥረ ነገሮች ኤቲሊን ግላይኮል ኤተር ናቸው። ይኸውም፡- ሞኖሜቲል እና ሞኖኤቲል፣ ቀመሮቻቸው HO-CH2-CH2-O-CH3 እና HO-CH2-CH2-O-C2N5 እንደቅደም ተከተላቸው። በኬሚካላዊ ባህሪያት, እነሱ በብዙ መልኩ ከ glycols ጋር ተመሳሳይ ናቸው, ነገር ግን እንደሌሎች ውህዶች ክፍል, ለእነሱ ልዩ የሆኑ ልዩ ምላሽ ሰጪ ባህሪያት አሏቸው:
- Monomethylethylene glycol ቀለም የሌለው ፈሳሽ ነገር ግን በባህሪው አስጸያፊ ሽታ ያለው በ124.6 ዲግሪ ሴልሺየስ የሚፈላ፣ በኤታኖል ውስጥ በጣም የሚሟሟ እና ሌሎችምኦርጋኒክ መሟሟት እና ውሃ፣ ከግላይኮል የበለጠ ተለዋዋጭ፣ እና ከውሃው በታች ያለው ጥግግት (በ0.965 ግ/ሴሜ3)።።
- Dimethylethylene glycol እንዲሁ ፈሳሽ ነው፣ነገር ግን ከባህሪው ያነሰ ሽታ ያለው፣ 0.935 ግ/ሴሜ የሆነ ጥግግት3፣ የመፍላት ነጥብ ከዜሮ 134 ዲግሪ በላይ እና የመሟሟት ሁኔታ ጋር ሊወዳደር ይችላል። ወደ ቀዳሚው ግብረ ሰዶማዊነት።
የሴሎሶልቭስ አጠቃቀም - ኤቲሊን ግላይኮል ሞኖኤተር በአጠቃላይ እንደሚጠራው - በጣም የተለመደ ነው። በኦርጋኒክ ውህደት ውስጥ እንደ ሪኤጀንቶች እና ፈሳሾች ጥቅም ላይ ይውላሉ. አካላዊ ባህሪያቸው ለፀረ-ሙስና እና ለፀረ-ክርስታላይዜሽን ተጨማሪዎች በፀረ-ፍሪዝ እና በሞተር ዘይቶች ውስጥ ያገለግላሉ።
የመተግበሪያው መስኮች እና የምርቱ ዋጋ ዋጋ
በፋብሪካዎች እና ኢንተርፕራይዞች ውስጥ እንደዚህ ያሉ ሪጀንቶችን በማምረት እና በመሸጥ ላይ በሚሳተፉ ኢንተርፕራይዞች ላይ ያለው ዋጋ በአማካይ በ 100 ሩብልስ በኪሎግራም እንደ ኤቲሊን ግላይኮል የኬሚካል ውህድ ይለዋወጣል። ዋጋው በእቃው ንፅህና እና በታለመው ምርት ከፍተኛው መቶኛ ላይ የተመሰረተ ነው።
የኤቲሊን ግላይኮልን አጠቃቀም በአንድ አካባቢ ብቻ የተገደበ አይደለም። ስለዚህ, እንደ ጥሬ እቃ, ኦርጋኒክ መሟሟት, አርቲፊሻል ሙጫዎች እና ፋይበርዎች, በዝቅተኛ የሙቀት መጠን የሚቀዘቅዙ ፈሳሾችን ለማምረት ያገለግላል. እንደ አውቶሞቲቭ፣ አቪዬሽን፣ ፋርማሲዩቲካል፣ ኤሌክትሪክ፣ ቆዳ፣ ትምባሆ ባሉ ብዙ ኢንዱስትሪዎች ውስጥ ይሳተፋል። ለኦርጋኒክ ውህደት ያለው ጠቀሜታ የማይካድ ክብደት አለው።
ግላይኮልን መሆኑን ማስታወስ ጠቃሚ ነው።በሰው ጤና ላይ ሊስተካከል የማይችል ጉዳት ሊያደርስ የሚችል መርዛማ ንጥረ ነገር። ስለዚህ, በአሉሚኒየም ወይም በአረብ ብረት በተሠሩ የታሸጉ ዕቃዎች ውስጥ ተከማችቷል የግዴታ ውስጠኛ ሽፋን መያዣውን ከዝገት የሚከላከለው, በአቀባዊ አቀማመጥ እና በማሞቂያ ስርዓቶች ያልተገጠሙ ክፍሎች ውስጥ ብቻ, ነገር ግን ጥሩ የአየር ዝውውር. ጊዜ - ከአምስት ዓመት ያልበለጠ።