Naphthenic acids (NA) ከ120 እስከ 700 ወይም ከዚያ በላይ የሆነ የአቶሚክ ክብደት አሃዶች ያላቸው የበርካታ ሳይክሎፔንቲል እና ሳይክሎሄክሲልካርቦክሲሊክ አሲዶች ድብልቅ ናቸው። ዋናው ክፍልፋይ ከ 9 እስከ 20 የካርቦን አተሞች የካርቦን አጽም ያላቸው ካርቦቢሊክ አሲዶች ናቸው. ሳይንቲስቶች ናፕቲኒክ አሲድ (ኤንኤ) ከ10-16 የካርቦን አቶሞች ያላቸው ሳይክሎላይፋቲክ ካርቦቢሊክ አሲድ ናቸው ይላሉ፣ ምንም እንኳን እስከ 50 የሚደርሱ የካርቦን አቶሞችን የያዙ አሲዶች በከባድ ዘይቶች ውስጥ ተገኝተዋል።
ሥርዓተ ትምህርት
ቃሉ መነሻው ሃይድሮካርቦንን ለመፈረጅ ጥቅም ላይ በሚውለው "naphthene" (ሳይክሎላይፋቲክ ግን መዓዛ የሌለው) ከሚለው ጥንታዊ ቃል ነው። በ 1900 ዎቹ መጀመሪያ ላይ የሚገኙት የትንታኔ ዘዴዎች ጥቂቶቹን ከትክክለኛነት ጋር ብቻ መለየት ሲችሉ በመጀመሪያ በፔትሮሊየም ላይ የተመሰረቱ አሲዶችን ድብልቅን ለመግለጽ ጥቅም ላይ ውሏል።naphthenic አይነት ክፍሎች. ዛሬ ናፕቲኒክ አሲድ በፔትሮሊየም ውስጥ የሚገኙትን ሁሉንም የካርቦሊክ አሲዶች (ሳይክሊክ ፣ አሲክሊክ ወይም ጥሩ መዓዛ ያላቸው ውህዶች) እና እንደ ኤን እና ኤስ ያሉ ሄትሮአተሞችን የያዙ ካርቦክሲሊክ አሲዶችን ለማመልከት በአጠቃላይ ጥቅም ላይ ይውላል። የቅርንጫፍ ሰንሰለት አሊፋቲክ አሲዶች እና ጥሩ መዓዛ ያላቸው አሲዶች. አንዳንድ አሲዶች > 50% ጥምር አሊፋቲክ እና ጥሩ መዓዛ ያላቸው አሲዶችን ይይዛሉ።
ፎርሙላ
Naphthenic አሲዶች በአጠቃላይ ፎርሙላ CnH2n-z O2 ይወከላሉ፣ n የካርቦን አተሞች ብዛት እና z ተመሳሳይነት ያለው ተከታታይ ነው። z-ዋጋው 0 ለ saturated acyclic acids እና በሞኖሳይክሊክ አሲድ ወደ 2፣ በቢሳይክሊክ አሲድ ወደ 4፣ በትሪሳይክሊክ አሲድ ወደ 6 እና በቴትራሳይክሊክ አሲዶች ወደ 8 ይጨምራል።
Naphthenates የሚባሉት የአሲድ ጨዎች እንደ ሃይድሮፎቢክ ብረት ion ምንጮች በተለያዩ አፕሊኬሽኖች በስፋት ጥቅም ላይ ይውላሉ። በሁለተኛው የዓለም ጦርነት ወቅት የናፍተኒክ አሲድ እና ፓልሚቲክ አሲድ የአልሙኒየም እና የሶዲየም ጨዎችን በማጣመር ናፓልም ሠርተዋል። እና ናፓልም በተሳካ ሁኔታ ተዋህዷል። "ናፓልም" የሚለው ቃል የመጣው "naphthenic acid" እና palmitic acid" ከሚሉት ቃላት ነው።
የዘይት ግንኙነት
የናፍታኒክ አሲድ ተፈጥሮ፣ አመጣጥ፣ አወጣጥ እና ለንግድ አጠቃቀሙ ብዙ ጥናት ተደርጎበታል። ድፍድፍ ዘይት በሮማኒያ፣ ሩሲያ፣ ቬንዙዌላ፣ ሰሜን ባህር፣ ቻይና እና ምዕራብ አፍሪካ ከሚገኙ ማሳዎች መገኘቱ ይታወቃልከአብዛኛዎቹ የዩኤስ ድፍድፍ ዘይት ጋር ሲነፃፀር ከፍተኛ መጠን ያለው አሲዳማ ውህዶች ይዟል። በአንዳንድ የካሊፎርኒያ ፔትሮሊየም ምርቶች ውስጥ ያለው የካርቦቢሊክ አሲድ ይዘት በተለይ ከፍተኛ (እስከ 4%) ሲሆን በጣም የተለመዱት የካርቦቢሊክ አሲድ ክፍሎች ሳይክሎላይፋቲክ እና ጥሩ መዓዛ ያላቸው አሲዶች እንደሆኑ ተዘግቧል።
ቅንብር
አቀማመጡ እንደ ድፍድፍ ዘይቱ ስብጥር እና በማቀነባበር እና በኦክሳይድ ወቅት ባለው ሁኔታ ይለያያል። በ naphthenic acid የበለፀጉ ክፍልፋዮች በማጣሪያ መሣሪያዎች ላይ የዝገት ጉዳት ሊያስከትሉ ስለሚችሉ የአሲድ ዝገት (ኤንኤሲ) ክስተት በደንብ ተምሯል። ከፍተኛ የአሲድ ድፍድፍ ዘይት ብዙ ጊዜ ከፍተኛ ጠቅላላ የአሲድ ቁጥር (TAN) ድፍድፍ ዘይት ወይም ከፍተኛ አሲድነት ድፍድፍ ዘይት (HAC) ይባላል። ናፍቴኒክ አሲዶች ከአታባስካ ዘይት አሸዋ (AOS) ዘይት በሚወጣበት ጊዜ በውሃ ውስጥ ከፍተኛ ብክለት ናቸው። አሲዶች ለአሳ እና ለሌሎች ፍጥረታት አጣዳፊ እና ሥር የሰደደ መርዛማነት አላቸው።
አካባቢያዊ
በቶክሲኮሎጂካል ሳይንሶች ላይ ባሳተመው ብዙ ጊዜ በተጠቀሰው ወረቀቱ የናፍቴኒክ አሲድ ውህዶች ከዘይት አሸዋ ምርት ከፍተኛው የአካባቢ ብክለት መሆናቸውን ገልጿል። በጣም በከፋ ሁኔታ ውስጥ፣ በውሃ ውስጥ ለአሲድ ተጋላጭ ለሆኑ የዱር አጥቢ እንስሳት አጣዳፊ መርዛማነት የማይታሰብ ቢሆንም ተደጋጋሚ ተጋላጭነት በጤና ላይ አሉታዊ ተጽእኖ እንደሚያሳድር ደርሰውበታል።
በ2002 ጽሑፉከ100 ጊዜ በላይ የተጠቀሰው ሮጀርስ እና ሌሎች ብዙ መጠን ካለው የአታባስካ ኦይል ሳንድስ ጅራት ኩሬ (TPW) ውሃ ውስጥ አሲዶችን በብቃት ለማውጣት የተነደፈ በሟሟ ላይ የተመሰረተ የላብራቶሪ አሰራርን ዘግቧል። Naphthenic acids በ AOS Tailings Water (TPW) ውስጥ በ81 mg/ሊት የሚገመተው ክምችት ውስጥ ይገኛሉ፣ በጣም ዝቅተኛ ደረጃ ለ TPW ለንግድ መልሶ ማገገሚያ ጥሩ ምንጭ ተደርጎ ሊወሰድ ይችላል።
ሰርዝ
Naphthenic አሲድ ከፔትሮሊየም ንጥረ ነገሮች ይወገዳል ዝገትን ለመቀነስ ብቻ ሳይሆን ለንግድ ጠቃሚ የሆኑ ምርቶችንም መልሶ ለማግኘት። የዚህ አሲድ ትልቁ የአሁን እና ታሪካዊ አጠቃቀም የብረት ናፍቴናቶች በማምረት ላይ ነው. አሲዲዎች ከፔትሮሊየም ዲስቲልቶች በአልካላይን ማውጣት, በአሲድ ገለልተኛነት ሂደት ውስጥ እንደገና ይታደሳሉ, እና ከዚያም ቆሻሻዎችን ለማስወገድ ይረጫሉ. ለገበያ የሚሸጡ አሲዶች በአሲድ ቁጥር፣ በንጽሕና ደረጃ እና በቀለም ይመደባሉ። የብረት ናፍቴናቶች እና ሌሎች እንደ esters እና amides ያሉ ተዋጽኦዎችን ለማምረት ያገለግላል።
ንፍታቴናቶች
Naphthenates የአሲድ ጨዎችን ከተዛማጅ አሲቴቶች ጋር ተመሳሳይነት ያላቸው፣ በተሻለ ሁኔታ የተገለጹ ነገር ግን ብዙም ጥቅም የሌላቸው ናቸው። Naphthenates ልክ በፔትሮሊየም ውስጥ እንዳሉት ናፍቴኒክ አሲዶች፣ እንደ ቀለም ባሉ ኦርጋኒክ ሚዲያዎች ውስጥ በጣም የሚሟሟ ናቸው። በኢንዱስትሪ ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላሉ ፣ እንደነዚህ ያሉ ጠቃሚ ነገሮችን ማምረት ጨምሮ-ሰው ሰራሽ ሳሙናዎች ፣ ቅባቶች ፣ የዝገት መከላከያዎች ፣ ነዳጅ እና የሚቀባ ዘይት ተጨማሪዎች ፣ መከላከያዎችለእንጨት ፣ ለፀረ-ነፍሳት ፣ ለፀረ-ተባይ መድሃኒቶች ፣ አካሪሲዶች ፣ እርጥበታማ ወኪሎች ፣ ናፓልም ጥቅጥቅ ያሉ እና የዘይት ማጽጃዎች ለቀለም እና ለእንጨት ወለል ህክምና ያገለግላሉ።
የዘይት አሸዋዎች
አንድ ጥናት እንደሚያመለክተው ናፍቴኒክ አሲድ ከዘይት አሸዋ ውስጥ ዘይትን በማውጣት ከሚወጡት ሁሉም ንጥረ ነገሮች ውስጥ በጣም ንቁ የሆነ የአካባቢ ብክለት ነው። ነገር ግን፣ በፈሳሽ እና በብክለት ሁኔታዎች ውስጥ፣ በጅራታዊ ኩሬ ውሃ ውስጥ ለአሲድ በተጋለጡ የዱር አጥቢ እንስሳት ላይ አጣዳፊ መርዛማነት የመከሰት እድል የለውም፣ ነገር ግን ተደጋጋሚ መጋለጥ የእንስሳት ጤና ላይ አሉታዊ ተጽእኖ ሊኖረው ይችላል። አሲዲዎች በዘይት አሸዋ እና ጅራቶች ውሃ ውስጥ በ81 mg/ሊት በሚገመተው መጠን ይገኛሉ።
የኤኮኖሚ ትብብር እና ልማት ድርጅት (OECD) ፕሮቶኮሎችን ለመርዝ ምርመራ በመጠቀም፣ የአሜሪካ ተመራማሪዎች፣ በጥናታቸው መሰረት፣ የተጣራ ኤንኤዎች፣ በአፍ ሲወሰዱ፣ ለአጥቢ እንስሳት በጣም ጂኖቶክሲክ እንዳልሆኑ ተከራክረዋል። ነገር ግን፣ በኤንዲቲ ለአጭር ጊዜ ተጋላጭነት ለድንገተኛ ወይም ለጊዜያዊ ተጋላጭነት የሚደርስ ጉዳት ከተደጋጋሚ ተጋላጭነት ጋር ሊከማች ይችላል።
ሳይክሎፔንታኔ
ሳይክሎፔንታኔ በኬሚካላዊ ፎርሙላ C5H10 እና CAS ቁጥር 287-92-3 ተቀጣጣይ አሊሲክሊክ ሃይድሮካርቦን ሲሆን እያንዳንዳቸው ከአውሮፕላኑ በላይ እና በታች ባሉት ሁለት ሃይድሮጂን አተሞች የተሳሰሩ አምስት የካርቦን አቶሞች ቀለበት ያለው። ብዙውን ጊዜ በቅጹ ውስጥ ይቀርባልከቤንዚን ጋር ተመሳሳይ የሆነ ሽታ ያለው ቀለም የሌለው ፈሳሽ. የሟሟ ነጥቡ -94°C እና የፈላ ነጥቡ 49°ሴ ነው። ሳይክሎፔንታኔ የሳይክሎፔንታኖች ክፍል ሲሆን አንድ ወይም ከዚያ በላይ የካርቦን አቶሞች ቀለበት ያላቸው አልካኖች ናቸው። በከፍተኛ ሙቀት እና ግፊት ውስጥ አሉሚኒየም በሚኖርበት ጊዜ ሳይክሎሄክሳንን በመሰነጠቅ የተሰራ ነው።
ሳይክሎፔንታኔን ጨምሮ የናፍቴኒክ አሲድ ምርት ከቅርብ ዓመታት ወዲህ የቀድሞ የጅምላ ባህሪውን አጥቷል።
በመጀመሪያ የተዘጋጀው በ1893 በጀርመናዊው ኬሚስት ዮሃንስ ዊስሊከስ ነው። በቅርቡ፣ ብዙ ጊዜ እንደ ናፕቲኒክ አሲድ ይባላል።
በምርት ውስጥ ያለው ሚና
ሳይክሎፔንታኔ ሰው ሰራሽ ሙጫዎችን እና የጎማ ማጣበቂያዎችን ለማምረት እና እንደ ማቀዝቀዣ እና ፍሪዘር ባሉ ብዙ የቤት ውስጥ መገልገያ መሳሪያዎች ውስጥ የሚገኘውን የ polyurethane insulating foam ምርትን እንደ አፍ መፍቻ ወኪል ያገለግላል ። CFCs -11 እና HCFC- 141b.
በርካታ ሳይክሎፔንታኔ አልኪሌሽን (MAC) ቅባቶች ዝቅተኛ ተለዋዋጭነት አላቸው እና ለአንዳንድ ልዩ መተግበሪያዎች ጥቅም ላይ ይውላሉ።
ዩናይትድ ስቴትስ ከግማሽ ሚሊዮን ኪሎ ግራም በላይ የዚህ ኬሚካል በአመት ታመርታለች። በሩሲያ ውስጥ ናፕቲኒክ አሲዶች (ሳይክሎፔንታኔን ጨምሮ) እንደ ዘይት ማቀነባበሪያ የተፈጥሮ ምርት ይመረታሉ።
ሳይክሎልካንስ የካታሊቲክ ማሻሻያ ተብሎ በሚታወቀው ሂደት ሊደረግ ይችላል። ለምሳሌ, 2-ሜቲልቡታን የፕላቲኒየም ካታላይትን በመጠቀም ወደ ሳይክሎፔንታኔ ሊለወጥ ይችላል. ይህ በተለይ በ ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላልመኪኖች፣ ቅርንጫፎቹ አልካኖች በጣም በፍጥነት ስለሚቃጠሉ።
የአካላዊ እና ኬሚካላዊ ባህሪያት
የሚገርመው ነገር የእነሱ ሳይክሎሄክሳኖች ከሄክሳሃይድሮበንዜን ወይም ከሄክሳናፕቴን በ10 ዲግሪ ሴንቲግሬድ ከፍ ብለው መቀቀል ይጀምራሉ፣ነገር ግን ይህ እንቆቅልሽ በ1895 በማርኮቭኒኮቭ፣ኤን.ኤም. ኪሽነር እና ኒኮላይ ዘሊንስኪ hexahydrobenzene እና hexanaphtheneን እንደ ሜቲልሳይክሎፔንታኔን በድጋሚ ሲገዙ - ያልተጠበቀ ግርዶሽ ውጤት።
ምንም እንኳን ምላሽ የማይሰጥ ቢሆንም ሳይክሎሄክሳን ሳይክሎሄክሳኖን እና ሳይክሎሄክሳኖል ለመመስረት ካታሊቲክ ኦክሲዴሽን ገብቷል። የሳይክሎሄክሳኖን-ሳይክሎሄክሳኖል ድብልቅ፣ "KA ዘይት" የሚባለው ለአዲፒክ አሲድ እና ለካፕሮላክታም ጥሬ እቃ፣ የናይሎን ቀዳሚዎች።
መተግበሪያ
በአንዳንድ የማረሚያ ፈሳሾች ብራንዶች ውስጥ እንደ ሟሟ ጥቅም ላይ ይውላል። Cyclohexane አንዳንድ ጊዜ እንደ ፖላር ያልሆነ ኦርጋኒክ መሟሟት ጥቅም ላይ ይውላል, ምንም እንኳን n-hexane ለዚህ ዓላማ በብዛት ጥቅም ላይ ይውላል. እንዲሁም ብዙ ኦርጋኒክ ውህዶች በሙቅ cyclohexane ውስጥ ጥሩ መሟሟት እና በዝቅተኛ የሙቀት መጠን ደካማ መሟሟት ስለሚያሳዩ ብዙ ጊዜ እንደ ሪክሬስታላይዜሽን መሟሟት ያገለግላል።
Cyclohexane በ -87.1 °C ላይ ባለው ምቹ ከክሪስታል ወደ ክሪስታል ሽግግር ምክንያት ልዩነትን ስካን ካሎሪሜትሪ (DSC) መሳሪያዎችን ለማስተካከል ይጠቅማል።
የሳይክሎሄክሳን ትነት የሙቀት ማከሚያ መሳሪያዎችን ለማምረት በቫኩም ካርቡራይዚንግ እቶን ውስጥ ያገለግላሉ።
የተበላሸ
ባለ 6 ጫፎች ያለው ቀለበት ፍጹም የሆነ ባለ ስድስት ጎን ቅርጽ አይዛመድም። የፕላነር ሄክሳጎን ኮንፎርሜሽን ጉልህ የሆነ የማዕዘን ጫና አለው ምክንያቱም ማሰሪያዎቹ 109.5 ዲግሪዎች አይደሉም። ሁሉም ቦንዶች ስለሚጨፈኑ የቶርሺናል መበላሸት ጉልህ ይሆናል።
ስለዚህ የቶርሺናል መበላሸትን ለመቀነስ ሳይክሎሄክሳን "conformational chair" በመባል የሚታወቀውን ባለ ሶስት አቅጣጫዊ መዋቅር ይጠቀማል። እንዲሁም ሌሎች ሁለት መካከለኛ conformers አሉ - "ግማሽ ወንበር", ይህም በጣም ያልተረጋጋ conformer ነው, እና "ጠማማ ጀልባ", ይበልጥ የተረጋጋ ነው. እነዚህ ግርዶሽ ስሞች በ1890 መጀመሪያ ላይ በሄርማን ሳክስ ቀርበዋል፣ነገር ግን ብዙ ቆይቶ በሰፊው ተቀባይነት ነበራቸው።
ከሃይድሮጂን አተሞች ግማሹ በቀለበቱ አውሮፕላን (በኢኳቶሪያል) አውሮፕላን ውስጥ ሲሆኑ፣ ግማሹ ደግሞ በአውሮፕላኑ (አክሲያል) ቀጥ ያለ ነው። ይህ ኮንፎርሜሽን በጣም የተረጋጋውን የሳይክሎሄክሳን መዋቅር ያቀርባል. "የጀልባ ኮንፎርሜሽን" በመባል የሚታወቅ ሌላ የሳይክሎሄክሳን መመሳሰል አለ ነገር ግን ወደ ትንሽ የተረጋጋ "ሰገራ" ምስረታ ይቀየራል።
ሳይክሎሄክሳኔ ከሁሉም የሳይክሎልካነኖች ዝቅተኛው አንግል እና የቶርሲዮን ጫና ያለው ሲሆን በዚህም ምክንያት ሳይክሎሄክሳን በጠቅላላ የቀለበት ውጥረቱ 0 ነው ተብሎ ይታሰባል። ለ naphthenic acid ሶዲየም ጨዎችም ተመሳሳይ ነው።
ደረጃዎች
ሳይክሎሄክሳን ሁለት ክሪስታላይን ደረጃዎች አሉት። ከፍተኛ የሙቀት ደረጃ I፣ በ +186 ° ሴ እና በሙቀት መካከል የተረጋጋመቅለጥ ነጥብ + 280 ° ሴ, የፕላስቲክ ክሪስታል ነው, ይህም ማለት ሞለኪውሎቹ በተወሰነ ደረጃ የመንቀሳቀስ ነፃነትን ይይዛሉ. ዝቅተኛ የሙቀት መጠን (ከ 186 ዲግሪ ሴንቲግሬድ በታች) ደረጃ II የበለጠ የታዘዘ ነው። ሌሎቹ ሁለቱ ዝቅተኛ-ሙቀት (ሜታታብል) ደረጃዎች III እና IV ከ 30 MPa በላይ መጠነኛ ግፊቶችን በመተግበር የተገኙ ናቸው, እና ደረጃ IV በዲዩተሬትድ ሳይክሎሄክሳን ውስጥ ብቻ ይታያል (የግፊት አተገባበር ሁሉንም የሽግግር ሙቀቶች እንደሚጨምር ልብ ይበሉ).
