Nitrobenzene ምንድን ነው? ይህ ጥሩ መዓዛ ያለው ኒውክሊየስ እና ከእሱ ጋር የተያያዘ የኒትሮ ቡድን የሆነ ኦርጋኒክ ውህድ ነው። በመልክ, እንደ ሙቀቱ, ደማቅ ቢጫ ክሪስታሎች ወይም ዘይት ፈሳሽ ናቸው. የአልሞንድ ሽታ አለው. መርዛማ።
የናይትሮቤንዚን መዋቅራዊ ቀመር
የናይትሮ ቡድን በጣም ጠንካራ የኤሌክትሮን መጠጋጋት ተቀባይ ነው። ስለዚህ, የናይትሮቤንዚን ሞለኪውል አሉታዊ ተፅእኖ እና አሉታዊ የሜሶሜትሪክ ተጽእኖ አለው. የኒትሮ ቡድኑ የአሮማቲክ ኒውክሊየስን ኤሌክትሮን እፍጋን አጥብቆ ይስባል፣ ያቦዝነዋል። ኤሌክትሮፊሊካል ሪኤጀንቶች ከአሁን በኋላ ወደ ኒውክሊየስ በጣም አጥብቀው አይሳቡም, እና ስለዚህ ናይትሮቤንዚን በእንደዚህ አይነት ምላሾች ውስጥ ያን ያህል ንቁ ተሳትፎ የለውም. ሌላ የኒትሮ ቡድን በቀጥታ ወደ ናይትሮቤንዚን ለመጨመር በጣም አስቸጋሪ ሁኔታዎች ያስፈልጋሉ ፣ ከሞኖኒትሮቤንዚን ውህደት የበለጠ ጥብቅ። በ halogens፣ sulfo ቡድኖች፣ ወዘተ ላይም ተመሳሳይ ነው።
ከናይትሮቤንዚን መዋቅራዊ ፎርሙላ መረዳት የሚቻለው አንደኛው ናይትሮጅን ከኦክሲጅን ጋር የሚያገናኘው ነጠላ ሲሆን ሁለተኛው ደግሞ ድርብ ነው። ነገር ግን በእውነቱ፣ በሜሶሜሪክ ተጽእኖ ምክንያት፣ ሁለቱም እኩል ናቸው እና 0.123 nm ተመሳሳይ ርዝመት አላቸው።
በኢንዱስትሪ ውስጥ ናይትሮቤንዚን ማግኘት
Nitrobenzene በብዙ ንጥረ ነገሮች ውህደት ውስጥ አስፈላጊ መካከለኛ ነው። ስለዚህ, የሚመረተው በኢንዱስትሪ ደረጃ ነው. ናይትሮቤንዚን ለማግኘት ዋናው መንገድ የቤንዚን ናይትሬሽን ነው. ብዙውን ጊዜ, የኒትሬትድ ድብልቅ (የተጠራቀመ ሰልፈሪክ እና ናይትሪክ አሲድ ድብልቅ) ለዚህ ጥቅም ላይ ይውላል. ምላሹ በ 50 ዲግሪ ሴንቲግሬድ በሚሆን የሙቀት መጠን ለ 45 ደቂቃዎች ይካሄዳል. የናይትሮቤንዚን ምርት 98% ነው. ለዚህም ነው ይህ ዘዴ በዋናነት በኢንዱስትሪ ውስጥ ጥቅም ላይ የሚውለው. ለትግበራው, ሁለቱም ወቅታዊ እና ቀጣይነት ያላቸው ልዩ ተከላዎች አሉ. እ.ኤ.አ. በ1995 የአሜሪካ ናይትሮቤንዚን ምርት በአመት 748,000 ቶን ነበር።
የቤንዚን ናይትሬሽን እንዲሁ በቀላሉ በተጠራቀመ ናይትሪክ አሲድ ሊከናወን ይችላል ነገርግን በዚህ አጋጣሚ የምርቱ ምርት ዝቅተኛ ይሆናል።
ናይትሮቤንዚን በቤተ ሙከራ ውስጥ ማግኘት
ናይትሮቤንዚን ለማግኘት ሌላ መንገድ አለ። አኒሊን (አሚኖቤንዜን) እዚህ እንደ ጥሬ ዕቃ ጥቅም ላይ ይውላል, እሱም በፔሮክሲክ ውህዶች ኦክሳይድ ነው. በዚህ ምክንያት የአሚኖ ቡድን በናይትሮ ቡድን ተተክቷል. ነገር ግን በዚህ ምላሽ ጊዜ በርካታ ተረፈ ምርቶች ተፈጥረዋል, ይህ ዘዴ በኢንዱስትሪ ውስጥ ውጤታማ ጥቅም ላይ እንዳይውል ያደርጋል. በተጨማሪም ናይትሮቤንዚን በዋናነት ለአኒሊን ውህደት ጥቅም ላይ ይውላል፡ ስለዚህ አኒሊንን ለናይትሮቤንዚን ምርት መጠቀም ምንም ትርጉም የለውም።
አካላዊ ንብረቶች
በክፍል ሙቀት ውስጥ ናይትሮቤንዚን ቀለም የሌለው ቅባት ያለው ፈሳሽ ሲሆን መራራ የአልሞንድ ጠረን ያለው ነው። በ 5.8 ° ሴ የሙቀት መጠን, እሱወደ ቢጫ ክሪስታሎች ያጠነክራል. ናይትሮቤንዚን በ 211 ዲግሪ ሴንቲ ግሬድ ያፈላል, እና በ 482 ዲግሪ ሴንቲ ግሬድ ውስጥ በድንገት ይቃጠላል. ይህ ንጥረ ነገር ልክ እንደ ማንኛውም ጥሩ መዓዛ ያለው ውህድ በውሃ ውስጥ የማይሟሟ ነው, ነገር ግን በኦርጋኒክ ውህዶች ውስጥ በተለይም በቤንዚን ውስጥ በጣም የሚሟሟ ነው. እንዲሁም በእንፋሎት ሊበተን ይችላል።
የኤሌክትሮፊክ ምትክ
ለናይትሮቤንዚን ፣ እንደማንኛውም አሬኔ ፣ በኒትሮ ቡድን ተጽዕኖ ምክንያት ከቤንዚን ጋር ሲወዳደር ትንሽ አስቸጋሪ ቢሆንም ኤሌክትሮፊል ወደ ኒውክሊየስ የመተካት ምላሽ ባህሪይ ነው። ስለዚህ ዲኒትሮበንዚን ከናይትሮቤንዚን ተጨማሪ ናይትሬትን በናይትሪክ እና ሰልፈሪክ አሲድ ድብልቅ በከፍተኛ ሙቀት ማግኘት ይቻላል። የተገኘው ምርት በዋናነት (93%) ሜታ-ዲኒትሮቤንዜን ይይዛል። በቀጥታም ቢሆን ትሪኒትሮቤንዜን ማግኘት ይቻላል. ግን ለዚህ የበለጠ ጥብቅ ሁኔታዎችን እንዲሁም ቦሮን ትሪፍሎራይድ መጠቀም ያስፈልጋል።
በተመሳሳይ መንገድ ናይትሮቤንዚን ሰልፎን ሊደረግ ይችላል። ይህንን ለማድረግ በጣም ኃይለኛ የሰልፈሪክ ወኪል ይጠቀሙ - ኦሉም (በሰልፈሪክ አሲድ ውስጥ የሰልፈር ኦክሳይድ VI መፍትሄ)። የምላሽ ድብልቅ ሙቀት ቢያንስ 80 ° ሴ መሆን አለበት. ሌላው የኤሌክትሮፊክ መለዋወጫ ምላሽ ቀጥተኛ halogenation ነው. ጠንካራ የሉዊስ አሲዶች (አልሙኒየም ክሎራይድ፣ ቦሮን ትሪፍሎራይድ፣ ወዘተ) እና ከፍ ያለ የሙቀት መጠን እንደ ማበረታቻዎች ጥቅም ላይ ይውላሉ።
Nucleophilic ምትክ
ከመዋቅራዊ ቀመሩ እንደሚታየው ናይትሮቤንዚን በጠንካራ የኤሌክትሮን ለጋሽ ውህዶች ምላሽ መስጠት ይችላል። ይሄበናይትሮ ቡድን ተጽእኖ ምክንያት ሊሆን ይችላል. የእንደዚህ አይነት ምላሽ ምሳሌ ከአልካሊ ብረቶች ስብስብ ወይም ጠንካራ ሃይድሮክሳይድ ጋር ያለው ግንኙነት ነው። ነገር ግን ይህ ምላሽ ሶዲየም ናይትሮቤንዚን አይፈጥርም. የናይትሮቤንዚን ኬሚካላዊ ፎርሙላ የሃይድሮክሳይል ቡድን ወደ ኮር ውስጥ መጨመርን ይጠቁማል, ማለትም, ናይትሮፊኖል መፈጠር. ነገር ግን ይህ የሚሆነው በአስቸጋሪ ሁኔታዎች ውስጥ ብቻ ነው።
ተመሳሳይ ምላሽ በኦርጋኖማግኒዚየም ውህዶች ይከሰታል። የሃይድሮካርቦን ራዲካል በኦርቶ ወይም በፓራ አቀማመጥ ላይ ካለው ኒውክሊየስ ጋር ወደ ናይትሮ ቡድን ተያይዟል. በዚህ ጉዳይ ላይ አንድ የጎን ሂደት የኒትሮ ቡድን ወደ አሚኖ ቡድን መቀነስ ነው. የኒውክሊየስ ምትክ ምላሾች ብዙ የኒትሮ ቡድኖች ካሉ ቀላል ይሆናሉ፣ምክንያቱም የኒውክሊየስን ኤሌክትሮን ጥግግት የበለጠ ስለሚጎትቱ።
የመልሶ ማግኛ ምላሽ
እንደሚያውቁት የኒትሮ ውህዶች ወደ አሚኖች ሊቀነሱ ይችላሉ። ናይትሮቤንዚን ምንም ልዩነት የለውም, የዚህ ፎርሙላ ቀመር የዚህን ምላሽ እድል ይጠቁማል. ብዙ ጊዜ በኢንዱስትሪ ውስጥ ለአኒሊን ውህደት ጥቅም ላይ ይውላል።
ነገር ግን nitrobenzene ብዙ ሌሎች የመልሶ ማግኛ ምርቶችን ሊሰጥ ይችላል። ብዙውን ጊዜ ከአቶሚክ ሃይድሮጂን ጋር መቀነስ በሚለቀቅበት ጊዜ ጥቅም ላይ ይውላል, ማለትም, የአሲድ-ሜታል ምላሽ በአጸፋው ድብልቅ ውስጥ ይከናወናል, እና የተለቀቀው ሃይድሮጂን ከናይትሮቤንዚን ጋር ይሠራል. ብዙውን ጊዜ ይህ መስተጋብር አኒሊንን ይፈጥራል።
ናይትሮቤንዚን በአሞኒየም ክሎራይድ መፍትሄ ውስጥ በዚንክ አቧራ ከታከመ፣ የምላሹ ምርቱ N-phenylhydroxylamine ይሆናል።ይህ ውህድ በቀላሉ በተለመደው መንገድ ወደ አኒሊን ሊቀነስ ወይም በጠንካራ ኦክሳይድ ወኪል ወደ ናይትሮቤንዚን ተመልሶ ኦክሳይድ ሊደረግ ይችላል።
የፕላቲኒየም፣ ፓላዲየም ወይም ኒኬል ባሉበት ጊዜ በጋዝ ምዕራፍ ውስጥ በሞለኪውላር ሃይድሮጂን መቀነስ ይቻላል። በዚህ ሁኔታ አኒሊንም ተገኝቷል, ነገር ግን የቤንዚን ቀለበት እራሱን የመቀነስ እድል አለ, ብዙውን ጊዜ የማይፈለግ ነው. አንዳንድ ጊዜ እንደ ራኒ ኒኬል ያለ ማነቃቂያ እንዲሁ ጥቅም ላይ ይውላል። ባለ ቀዳዳ ኒኬል ነው፣ በሃይድሮጂን የተሞላ እና 15% አሉሚኒየም ይዟል።
ናይትሮቤንዚን በፖታሲየም ወይም በሶዲየም አልኮሆሎች ሲቀንስ አዞክሲቤንዚን ይፈጠራል። በአልካላይን አካባቢ ውስጥ ጠንካራ ቅነሳ ወኪሎችን ከተጠቀሙ, አዞቤንዚን ያገኛሉ. አንዳንድ ማቅለሚያዎች በእሱ እርዳታ ስለሚዋሃዱ ይህ ምላሽ በጣም አስፈላጊ ነው. አዞቤንዚን ሃይድሮዞቤንዜን ለመመስረት በአልካላይን መካከለኛ መጠን ላይ ተጨማሪ ቅነሳ ሊደረግ ይችላል።
መጀመሪያ ላይ የናይትሮቤንዚን ቅነሳ በአሞኒየም ሰልፋይድ ተካሂዷል። ይህ ዘዴ በ 1842 በ N. N. Zinin የቀረበ ነው, ስለዚህ ምላሹ ስሙን ይይዛል. ነገር ግን በአሁኑ ወቅት በአነስተኛ ምርት ምክንያት በተግባር ብዙም ጥቅም ላይ አይውልም።
መተግበሪያ
Nitrobenzene እራሱ በጣም አልፎ አልፎ ጥቅም ላይ የሚውለው እንደ መራጭ ሟሟ (ለምሳሌ ለሴሉሎስ ኤተርስ) ወይም ለስላሳ ኦክሳይድ ወኪል ብቻ ነው። አንዳንድ ጊዜ ወደ ብረት ማቅለጫ መፍትሄዎች ይታከላል።
ሁሉም ማለት ይቻላል የሚመረተው ናይትሮቤንዚን ለሌሎች ጠቃሚ ንጥረ ነገሮች (ለምሳሌ አኒሊን) ውህደት ጥቅም ላይ ይውላል፣ እሱም በተራው፣ለመድሃኒት፣ ማቅለሚያዎች፣ ፖሊመሮች፣ ፈንጂዎች፣ ወዘተ.
አደጋ
በአካላዊ እና ኬሚካላዊ ባህሪያቱ ምክንያት ናይትሮቤንዚን በጣም አደገኛ ውህድ ነው። በኤንኤፍፒኤ 704 መሠረት ከአራቱ ውስጥ ሶስት የጤና አስጊ ደረጃ አለው. ወደ ውስጥ ከመሳብ ወይም በ mucous membranes በተጨማሪ በቆዳው ውስጥም ይወሰዳል. በናይትሮቤንዚን ከፍተኛ ክምችት ሲመረዝ አንድ ሰው ራሱን ስቶ ሊሞት ይችላል። በዝቅተኛ መጠን, የመመረዝ ምልክቶች መታመም, ማዞር, ድምጽ ማዞር, ማቅለሽለሽ እና ማስታወክ ያካትታሉ. የናይትሮቤንዚን መመረዝ ባህሪ ከፍተኛ የኢንፌክሽን ፍጥነት ነው. ምልክቶች በጣም በፍጥነት ይታያሉ: ምላሾች ይረበሻሉ, በውስጡ ሜቴሞግሎቢን በመፈጠሩ ደሙ ጥቁር ቡናማ ይሆናል. አንዳንድ ጊዜ በቆዳ ላይ ሽፍታዎች ሊኖሩ ይችላሉ. ለአስተዳደሩ በቂ ትኩረት በጣም ዝቅተኛ ነው, ምንም እንኳን በገዳይ መጠን ላይ ትክክለኛ መረጃ ባይኖርም. አንድን ሰው ለመግደል 1-2 የኒትሮቤንዚን ጠብታዎች በቂ እንደሆነ ብዙ ጊዜ በልዩ ጽሑፎች ውስጥ መረጃ ይገኛል።
ህክምና
በናይትሮቤንዚን መመረዝ ምክንያት ተጎጂው ወዲያውኑ ከመርዛማ ቦታ መወገድ እና የተበከሉ ልብሶችን ማስወገድ አለበት። ናይትሮቤንዚንን ከቆዳ ለማስወገድ ሰውነቱ በሞቀ የሳሙና ውሃ ይታጠባል። በየ 15 ደቂቃው ተጎጂው በካርቦን ወደ ውስጥ ይገባል. ለስላሳ መመረዝ, ሳይስታሚን, ፒሪዶክሲን ወይም ሊፖይክ አሲድ መወሰድ አለበት. በጣም ከባድ በሆኑ ሁኔታዎች ውስጥ, በደም ውስጥ ያለው ሜቲሊን ሰማያዊ ወይም ክሮሞሞን ይመከራል. በበአፍ ውስጥ በኒትሮቤዝኖል መመረዝ ወዲያውኑ ማስታወክን ማነሳሳት እና ሆዱን በሞቀ ውሃ ማጠብ አስፈላጊ ነው. ወተትን ጨምሮ ማንኛውንም ስብ መውሰድ የተከለከለ ነው።
