ብዙ የመተካካት ምላሾች ኢኮኖሚያዊ አፕሊኬሽኖች ያላቸውን የተለያዩ ውህዶች ለማግኘት መንገድ ይከፍታሉ። በኬሚካላዊ ሳይንስ እና ኢንዱስትሪ ውስጥ ትልቅ ሚና የሚጫወተው ለኤሌክትሮፊል እና ኑክሊዮፊል መተካት ነው። በኦርጋኒክ ውህደት ውስጥ፣ እነዚህ ሂደቶች መታወቅ ያለባቸው በርካታ ባህሪያት አሏቸው።
የተለያዩ ኬሚካላዊ ክስተቶች። የመተካት ምላሾች
ከቁሶች ለውጥ ጋር የተያያዙ ኬሚካላዊ ለውጦች በበርካታ ባህሪያት ተለይተዋል። የመጨረሻ ውጤቶች, የሙቀት ውጤቶች የተለየ ሊሆን ይችላል; አንዳንድ ሂደቶች ወደ መጨረሻው ይሄዳሉ, ሌሎች ደግሞ የኬሚካላዊ ሚዛን ይከሰታል. የንጥረ ነገሮች ለውጥ ብዙውን ጊዜ የኦክሳይድ መጠን መጨመር ወይም መቀነስ አብሮ ይመጣል። በመጨረሻው ውጤታቸው መሰረት የኬሚካላዊ ክስተቶችን ሲከፋፈሉ, በአስተያየቶች እና በምርቶቹ መካከል ያለው የጥራት እና የቁጥር ልዩነት ትኩረት ይሰጣል. በነዚህ ባህሪያት መሰረት, እቅዱን በመከተል መተካትን ጨምሮ 7 ዓይነት ኬሚካላዊ ለውጦችን መለየት ይቻላል-A-B + C A-C + B. የአጠቃላይ የኬሚካላዊ ክስተቶች ቀለል ያለ መዝገብ ከመጀመሪያዎቹ ንጥረ ነገሮች መካከል መኖሩን ያሳያል.በሪአጀንት ውስጥ ያለውን አቶም፣ ion፣ ተግባራዊ ቡድን በመተካት “ማጥቃት” ቅንጣት ይባላል። የመተካቱ ምላሽ ለተጠገበ እና ጥሩ መዓዛ ባላቸው ሃይድሮካርቦኖች የተለመደ ነው።
የመተካት ምላሽ በድርብ ልውውጥ መልክ ሊከሰት ይችላል፡- A-B + C-E A-C + B-E። ከንዑስ ዝርያዎች መካከል አንዱ መፈናቀል ነው, ለምሳሌ, መዳብ ከብረት ጋር ከመዳብ ሰልፌት መፍትሄ: CuSO 4 + Fe=FeSO4 + ኩ. አተሞች፣ ions ወይም የተግባር ቡድኖች እንደ "ጥቃት" ቅንጣት መስራት ይችላሉ።
ሆሞሊቲክ ምትክ (ራዲካል፣ SR)
በጽንፈኛ ዘዴ የኮቫልንት ቦንዶችን በመስበር ለተለያዩ ንጥረ ነገሮች የጋራ የሆነ የኤሌክትሮን ጥንድ በተመጣጣኝ መጠን በሞለኪዩሉ "ቁርጥራጮች" መካከል ይሰራጫል። ነፃ ራዲሎች ተፈጥረዋል። እነዚህ ያልተረጋጉ ቅንጣቶች ናቸው, መረጋጋት የሚከሰተው በሚቀጥሉት ለውጦች ምክንያት ነው. ለምሳሌ ኤታነን ከ ሚቴን ሲገኝ በመተካት ምላሽ ውስጥ የሚሳተፉ ነፃ ራዲሎች ይታያሉ፡ CH4 CH3• + •H; CH3• + •CH3 → С2Н5; H• + •H → H2. በተሰጠው የመተካት ዘዴ መሰረት የሆሞሊቲክ ቦንድ መሰባበር የአልካኖች ባህሪ ነው, ምላሹ ሰንሰለት ነው. በሚቴን ውስጥ, H አቶሞች በተከታታይ በክሎሪን ሊተኩ ይችላሉ. ከብሮሚን ጋር ያለው ምላሽ በተመሳሳይ መንገድ ይቀጥላል, ነገር ግን አዮዲን በአልካኖች ውስጥ ሃይድሮጂንን በቀጥታ መተካት አልቻለም, ፍሎራይን ለእነሱ በጣም ኃይለኛ ምላሽ ይሰጣል.
ግንኙነቱን የሚያቋርጥበት ሄትሮሊቲክ መንገድ
በአዮኒክ የመተካት ምላሾችኤሌክትሮኖች አዲስ በተፈጠሩት ቅንጣቶች መካከል ባልተመጣጠነ ሁኔታ ይሰራጫሉ። የኤሌክትሮኖች ማሰሪያው ጥንድ ሙሉ በሙሉ ወደ አንዱ "ቁራጭ" ይሄዳል፣ ብዙ ጊዜ፣ ወደ ቦንድ ባልደረባ፣ በዋልታ ሞለኪውል ውስጥ ያለው አሉታዊ ጥግግት ወደተቀየረበት። የመተካት ምላሽ የሜቲል አልኮሆል CH3OH መፈጠርን ያጠቃልላል። በ bromomethane CH3Br ውስጥ, የሞለኪዩሉ መሰንጠቅ ሄትሮሊቲክ ነው, እና የተሞሉ ቅንጣቶች የተረጋጋ ናቸው. ሜቲል አዎንታዊ ክፍያ ያገኛል እና ብሮሚን አሉታዊ ይሆናል፡ CH3Br → CH3++Br-; ናኦህ → ና+ + ኦህ-; CH3++ኦህ- → CH3ኦህ; ና++Br- ↔ NaBr.
ኤሌክትሮፊል እና ኑክሊዮፊል
የኤሌክትሮኖች እጥረት ያለባቸው እና ሊቀበሏቸው የሚችሉ ቅንጣቶች "ኤሌክትሮፊል" ይባላሉ። እነዚህ በ haloalkanes ውስጥ ከ halogens ጋር የተጣበቁ የካርቦን አቶሞች ያካትታሉ። ኑክሊዮፊል የኤሌክትሮን ጥግግት ጨምሯል, እነርሱ covalent ቦንድ ሲፈጥሩ ኤሌክትሮኖች ጥንድ "ለገሱ". በምትኩ ምላሽ፣ በአሉታዊ ክሶች የበለፀጉ ኑክሊዮፊል በኤሌክትሮን የተራቡ ኤሌክትሮፊልሎች ይጠቃሉ። ይህ ክስተት ከአቶም ወይም ሌላ ቅንጣት - ከተተወው ቡድን መፈናቀል ጋር የተያያዘ ነው. ሌላው የመተካት ምላሽ የኤሌክትሮፊል በኒውክሎፊል ጥቃት ነው። ከሞለኪውሎቹ ውስጥ የትኛው አካል እንደሆነ እና የትኛው ሬጀንት እንደሆነ በትክክል ለመለየት አስቸጋሪ ስለሆነ አንዳንድ ጊዜ በሁለት ሂደቶች መካከል ያለውን ልዩነት ለመለየት አስቸጋሪ ነው. ብዙውን ጊዜ, እንደዚህ ባሉ ሁኔታዎች,የሚከተሉት ምክንያቶች፡
- የተወው ቡድን ተፈጥሮ፤
- ኒውክሊዮፊል ምላሽ፤
- የሟሟ ተፈጥሮ፤
- የአልኪል ክፍል መዋቅር።
Nucleophilic ምትክ (SN)
በኦርጋኒክ ሞለኪውል ውስጥ ባለው መስተጋብር ሂደት ውስጥ የፖላራይዜሽን መጨመር ይስተዋላል። በእኩልታዎች ውስጥ፣ ከፊል አወንታዊ ወይም አሉታዊ ክፍያ በግሪክ ፊደላት ፊደል ምልክት ተደርጎበታል። የማስያዣው ፖላራይዜሽን የመፍረሱን ተፈጥሮ እና የሞለኪውል "ቁራጭ" ባህሪን ለመፍረድ ያስችላል. ለምሳሌ በአዮዶሜትታን ውስጥ ያለው የካርቦን አቶም ከፊል አወንታዊ ቻርጅ ያለው እና ኤሌክትሮፊሊካዊ ማእከል ነው። ከመጠን በላይ ኤሌክትሮኖች ያለው ኦክሲጅን የሚገኝበትን የውሃ ዲፕሎል ክፍል ይስባል. ኤሌክትሮፊል ከኑክሊዮፊል ሬጀንት ጋር ሲገናኝ ሚታኖል ይፈጠራል፡- CH3I +H2O → CH3 ኦህ +HI። የኑክሊዮሊክ ምትክ ግብረመልሶች የሚከናወኑት በአሉታዊ ኃይል በተሞላ ion ወይም ሞለኪውል በኬሚካላዊ ትስስር መፍጠር ውስጥ ያልተሳተፈ ነፃ ኤሌክትሮን ጥንድ ያለው ነው። በSN2-የአዮዶምታኔ ንቁ ተሳትፎ የሚገለጸው ለኑክሊዮፊል ጥቃት ባለው ግልጽነት እና በአዮዲን ተንቀሳቃሽነት ነው።
ምትክ ኤሌክትሮፊሊክ (SE)
አንድ ኦርጋኒክ ሞለኪውል ኑክሊዮፊል ማዕከሉን ሊይዝ ይችላል፣ እሱም በኤሌክትሮን እፍጋት የሚታወቅ። አሉታዊ ክፍያዎች ከሌሉት ኤሌክትሮፊል ሬጀንት ጋር ምላሽ ይሰጣል። እንደነዚህ ያሉት ቅንጣቶች ነፃ ምህዋር ያላቸው አተሞች፣ አነስተኛ የኤሌክትሮን መጠጋጋት ያላቸው ሞለኪውሎች ያካተቱ ናቸው። አትበሶዲየም ፎርማት፣ ካርቦን ከ “–” ክፍያ ጋር ከውሃው ዲፖል አወንታዊ ክፍል ጋር ይገናኛል - ከሃይድሮጂን ጋር፡ CH3Na +H2 O → CH 4 + ናኦህ። የዚህ ኤሌክትሮፊክ ምትክ ምላሽ ምርት ሚቴን ነው. በ heterolytic ግብረመልሶች ውስጥ በተቃራኒ ክስ የተሞሉ የኦርጋኒክ ሞለኪውሎች መስተጋብር ይፈጥራሉ ፣ ይህም በኦርጋኒክ ንጥረ ነገሮች ኬሚስትሪ ውስጥ ካለው ion ጋር ተመሳሳይ ያደርጋቸዋል። የኦርጋኒክ ውህዶች ለውጥ ከእውነተኛ cations እና anions ምስረታ ጋር እምብዛም እንደማይሄድ ሊታለፍ አይገባም።
Monomolecular and bimolecular reactions
Nucleophilic ተተኪ ሞኖሞሎኩላር (SN1) ነው። በዚህ ዘዴ መሠረት የኦርጋኒክ ውህደት አስፈላጊ ምርት ሃይድሮሊሲስ, ሦስተኛው ቡቲል ክሎራይድ, ይቀጥላል. የመጀመሪያው ደረጃ ቀርፋፋ ነው, ቀስ በቀስ ወደ ካርቦኒየም cation እና ክሎራይድ አኒዮን መከፋፈል ጋር የተያያዘ ነው. ሁለተኛው ደረጃ ፈጣን ነው, የካርቦኒየም ion ከውሃ ጋር ምላሽ ይሰጣል. ሃሎጅንን በአልካን ውስጥ በሃይድሮክሲ ቡድን ለመተካት እና የመጀመሪያ ደረጃ አልኮሆል ለማግኘት ለሚደረገው ምላሽ ቀመር፡(CH3)3C-Cl → (CH3)3C+ + Cl-; (CH3)3C+ + H2ኦ → (CH3)3C-OH +H+። የአንደኛ ደረጃ እና ሁለተኛ ደረጃ የአልኪል ሃሎይድ ነጠላ-ደረጃ ሃይድሮላይዜሽን የካርቦን-ሃሎጅን ትስስር በአንድ ጊዜ መጥፋት እና የ C-OH ጥንድ በመፍጠር ይታወቃል። ይህ የኑክሊዮፊል ቢሞሊኩላር ምትክ (SN2) ዘዴ ነው።
Heterolytic መተኪያ ዘዴ
የመተኪያ ዘዴው ኤሌክትሮን ከማስተላለፍ ጋር የተያያዘ ነው፣መፍጠርመካከለኛ ውስብስቦች. ምላሹ በበለጠ ፍጥነት ይቀጥላል, የእሱን መካከለኛ ምርቶች ለመመስረት ቀላል ነው. ብዙውን ጊዜ ሂደቱ በተመሳሳይ ጊዜ በበርካታ አቅጣጫዎች ይከናወናል. ጥቅሙ አብዛኛውን ጊዜ የሚገኘው ለመፈጠር አነስተኛውን የኃይል ወጪዎች የሚጠይቁትን ቅንጣቶች ጥቅም ላይ በሚውሉበት መንገድ ነው. ለምሳሌ፣ ድርብ ቦንድ መኖሩ ከ ion CH3 +። ምክንያቱ የባለብዙ ቦንድ ኤሌክትሮን ጥግግት ላይ ነው፣ይህም በሞለኪዩሉ ውስጥ የተበተነውን አወንታዊ ቻርጅ ዲሎካላይዜሽን ላይ ተጽእኖ ይኖረዋል።
የቤንዚን ምትክ ምላሽ
የኦርጋኒክ ውህዶች ቡድን፣ በኤሌክትሮፊል መተካት የሚታወቁት - መድረኮች። የቤንዚን ቀለበት ለኤሌክትሮፊክ ጥቃት ምቹ ኢላማ ነው. ሂደቱ የሚጀምረው በሁለተኛው ሬአክታንት ውስጥ ባለው የቦንድ ፖላራይዜሽን ነው, በዚህም ምክንያት የቤንዚን ቀለበት ከኤሌክትሮን ደመና አጠገብ ኤሌክትሮፊል እንዲፈጠር ያደርጋል. ውጤቱም የሽግግር ውስብስብ ነው. የኤሌክትሮፊል ቅንጣት ከአንዱ የካርቦን አተሞች ጋር ምንም ሙሉ ግንኙነት እስካሁን የለም፣ የኤሌክትሮኖች “አሮማቲክ ስድስት” አጠቃላይ አሉታዊ ክፍያ ይሳባል። በሂደቱ በሶስተኛው ደረጃ ላይ ኤሌክትሮፊል እና አንድ የካርበን አቶም ቀለበት በጋራ ጥንድ ኤሌክትሮኖች (ኮቫልት ቦንድ) ተያይዘዋል. ነገር ግን በዚህ ሁኔታ "አሮማቲክ ስድስት" ተደምስሷል, ይህም የተረጋጋ ዘላቂ የኃይል ሁኔታን ከማሳካት አንጻር ሲታይ የማይመች ነው. "ፕሮቶን ማስወጣት" ተብሎ ሊጠራ የሚችል ክስተት አለ. H+ ተከፍሏል፣ የተረጋጋለመድረኩ የተለየ የግንኙነት ስርዓት። ተረፈ ምርቱ ከቤንዚን ቀለበት የተገኘ ሃይድሮጂን cation እና ከሁለተኛው ሬጀንት ስብጥር የተገኘ አኒዮን ይዟል።
ከኦርጋኒክ ኬሚስትሪ የመተካት ምላሾች
ለአልካኖች፣ የምትክ ምላሽ በተለይ ባህሪይ ነው። የኤሌክትሮፊክ እና ኑክሊዮፊክ ትራንስፎርሜሽን ምሳሌዎች ለሳይክሎካኖች እና አሬኖች ሊሰጡ ይችላሉ። በኦርጋኒክ ንጥረ ነገሮች ሞለኪውሎች ውስጥ ተመሳሳይ ምላሾች በተለመዱ ሁኔታዎች ውስጥ ይከሰታሉ, ነገር ግን ብዙ ጊዜ - ሲሞቁ እና ማነቃቂያዎች ሲኖሩ. በአሮማቲክ ኒውክሊየስ ውስጥ ኤሌክትሮፊሊካል መተካት በጣም ከተስፋፋው እና በደንብ ከተጠኑ ሂደቶች ውስጥ አንዱ ነው. የዚህ አይነት በጣም አስፈላጊዎቹ ምላሾች፡ ናቸው።
- ናይትሬሽን የቤንዚን ከናይትሪክ አሲድ ጋር H2SO4 - በእቅዱ መሰረት ይሄዳል፡ C 6 H6 → C6H5-NO 2.
- Catalytic halogenation of benzene፣በተለይ ክሎሪን፣በቀመርው መሰረት፡C6H6+Cl2 → C6H5Cl + HCl.
- የቤንዚን ጥሩ መዓዛ ያለው ሰልፎኔሽን በ"ፉሚንግ" ሰልፈሪክ አሲድ፣ ቤንዚን ሰልፎኒክ አሲድ ይፈጠራል።
- Alkylation የሃይድሮጂን አቶም ከቤንዚን ቀለበት በአልካሊ መተካት ነው።
- Acylation - የ ketones መፈጠር።
- ፎርሚሊሽን - ሃይድሮጅንን በCHO ቡድን መተካት እና አልዲኢይድስ መፈጠር።
የመተካት ምላሾች በአልካኖች እና በሳይክሎልካኖች ውስጥ ያሉ ምላሾችን ያጠቃልላል፣ በዚህ ጊዜ halogens ያለውን የC-H ቦንድ ያጠቃሉ። ተዋጽኦዎች ዝግጅት አንድ, ሁለት ወይም ሁሉም የሃይድሮጂን አተሞች በተሞላው ሃይድሮካርቦን እና መተካት ጋር የተያያዘ ሊሆን ይችላል.ሳይክሎፓራፊኖች. ብዙ ዝቅተኛ ሞለኪውላዊ ክብደት haloalkanes ከተለያዩ ክፍሎች የተውጣጡ ውስብስብ ንጥረ ነገሮችን ለማምረት ያገለግላሉ። የመተካት ምላሾችን በማጥናት የተገኘው እድገት በአልካን ፣ሳይክሎፓራፊን ፣አሬኔ እና ሃሎጅን የሃይድሮካርቦኖች ተዋፅኦዎች ላይ የተመሰረቱ ውህዶች እንዲፈጠሩ ትልቅ ግፊት አድርጓል።