የቀነሰ አሚን የኦርጋኒክ ኬሚስትሪ አስፈላጊ አካል ነው።

ዝርዝር ሁኔታ:

የቀነሰ አሚን የኦርጋኒክ ኬሚስትሪ አስፈላጊ አካል ነው።
የቀነሰ አሚን የኦርጋኒክ ኬሚስትሪ አስፈላጊ አካል ነው።
Anonim

የተቀነሰ አሚኖችን ለማግኘት ትክክለኛው መንገድ ምንድነው? ከመጠን በላይ አልኪላይዜሽን የማያመጣውን አሚን ለመሥራት የበለጠ ሁለገብ ዘዴ እዚህ አለ። ይህ ዘዴ በኬሚስትሪ ውስጥ ለጀማሪዎች እንኳን በጣም ቀላል እና ግልጽ ነው. ጥቂት ቀላል ምላሾች ብቻ። ሆኖም፣ ለንግድ ለማግኘት አስቸጋሪ የሆኑ በርካታ ሬጀንቶች ያስፈልጉዎታል። ይህ ዘዴ፣ ለምሳሌ የአሚኖ አሲዶችን የመቀነስ ፍላጎትን ለማካሄድ ሊያገለግል ይችላል።

ፕሪጋባሊን ለማዘጋጀት ዘዴ እና መካከለኛ
ፕሪጋባሊን ለማዘጋጀት ዘዴ እና መካከለኛ

ጀምር

ከአልዲኢድ ወይም ከኬቶን ጀምሮ ኢሚን ይፍጠሩ (ከናይትሮጅን አልዲኢይድ ወይም ኬቶን ጋር የሚመሳሰል)። እንደ ሶዲየም ሳይያኖቦሮይዳይድ (NaBH3CN)፣ ሶዲየም ቦሮይድራይድ (NaBH4) ወይም ሶዲየም አሴቶክሲቦሮይዳይድ (NaBH(Oac)3) ባሉ በሚቀንሰው ወኪል ኢሚንን ይቀንሱ። አዲስ አሚን ይወጣል. መካከለኛውን ኢሚን ማግለል አያስፈልግም (ይህም ለማንኛውም ያልተረጋጋ ሊሆን ይችላል)። ቅነሳው በቦታው (ማለትም በተመሳሳዩ ምላሽ ጠርሙስ) ውስጥ ሊከናወን ይችላልከዚያ ኢሚንግ ለመመስረት በቂ ጊዜ ይስጡት።

ይህ ሂደት reductive amination ይባላል። "የመቀነስ አሚን" የሚለው ስምም አጋጥሞታል። አንድ የተወሰነ ምሳሌ እዚህ አለ፡- ሃይድሮ-ሜቲልቤንዚላሚን።

እንደ ቤንዚላሚን ያለ ቀዳሚ አሚን አለህ እንበል እና ሃይድሮ-ሜቲልቤንዚላሚን መስራት ትፈልጋለህ። እንዴት ታደርጋለህ? ቤንዚላሚን በአልካን ኤጀንት (ለምሳሌ ሜቲኤል አዮዳይድ) በቀጥታ መታከም አላስፈላጊውን የሶስተኛ ደረጃ አሚን (ማለትም ዴልኪሌሽን) እንዲፈጠር ያደርጋል።

የመቀነስ እቅድ
የመቀነስ እቅድ

አዎ፣ የሚፈጠረውን ሁለተኛ ደረጃ አሚን ከሦስተኛ ደረጃ አሚን ለመለየት መሞከር ትችላለህ፣ነገር ግን ይህ ዘዴ የሚሰጠውን ከ10-30% ትኩረት አንሰጥም። ድብልቆችን መለየት በወረቀት ላይ ጥሩ ነው, ነገር ግን በተግባር ግን እውነተኛ ህመም ሊሆን ይችላል. ይህን ለማድረግ ሌላ መንገድ አለ? የመቀነስ ስሜትን ይሞክሩ። ይህ የበለጠ ቁጥጥር የሚደረግበት የናይትሮጅን-ካርቦን ቦንዶችን መፍጠር ነው።

ኢሚን ከተሰራ በኋላ ወደ አሚን መቀነስ አለበት። ለዚህ ሂደት የሚታወቀው የመቀነሻ ወኪል ሶዲየም ቦሮይድራይድ (NaBH4) ጥቅም ላይ ሊውል ይችላል። NaBH4 aldehydes እና ketones ለመቀነስ ጥቅም ላይ እንደዋለ ሊታወስ ይችላል. ሌሎች ሁለት ሌሎች በብዛት ጥቅም ላይ የሚውሉ የመቀነስ አሚንን የሚቀንሱ ወኪሎች አሉ፡- ሶዲየም ሳይያኖቦሮይዳይድ (NaBH3CN) እና ሶዲየም አሴቶክሲቦሮይዳይድ (NaBH(Oac)3)። ለኛ ዓላማዎች, እንደ አንድ አይነት ሊቆጠሩ ይችላሉ. በተግባር፣NaBH3CN ከNaBH4 በመጠኑ የተሻለ ነው።

መተግበሪያ

የቀነሰ ፍላጎት በጣም ነው።ሁለገብ እና በአሚኖች ላይ የተለያዩ የተለያዩ የአልኪል ቡድኖችን ለማቋቋም ሊያገለግል ይችላል። በጣም ጥሩው ክፍል ባንዶቹ አንድ ጊዜ ብቻ ይሄዳሉ።

ኬቶኖች እንዲሁ ይሰራሉ

ኬቶንስ እንዴት ነው? እነሱም ይሰራሉ! በአሚን ላይ ወደ ቅርንፉድ የአልኪል ምትክ የሚወስደን ketone ይጠቀሙ። ለምሳሌ, በሚቀጥለው የመቀነስ አሚን ውስጥ አሴቶንን መጠቀም የ isopropyl ቡድን ይሰጣል. በተጨማሪም፣ ሁሉም ነገር ቀላል ነው።

በ coenzyme NAD-H ተሳትፎ የተቀነሰ አሚን
በ coenzyme NAD-H ተሳትፎ የተቀነሰ አሚን

የቅደም ተከተል ማስተዋወቅ ሌላው የመቀነስ ምላሽ ጠቃሚ ባህሪ ነው። ልዩ ባህሪው ሁለት (ወይም ሶስት, አንድ በአሞኒያ ከጀመረ) ሂደቶችን በቅደም ተከተል መጠቀም ይቻላል. ለምሳሌ፣ የሦስተኛ ደረጃ አሚን ውህደት ተመልከት። የምላሾች ቅደም ተከተል እዚህ ወሳኝ እንዳልሆነ ልብ ማለት ያስፈልጋል. የመጀመሪያውን የመቀነስ አሚን በቤንዛልዳይድ መጀመሪያ እና አሴቶን ሰከንድ ማድረግ እንችላለን እና አሁንም ተመሳሳይ ምርት ማግኘት እንችላለን።

Intramolecular reductive amination

በመጨረሻም የተማሪዎችን ሁል ጊዜ ራስ ምታት የሚያደርግ ውስጠ ሞለኪውላር ኬዝ አለ። ሞለኪውሉ ሁለቱንም አሚን እና ካርቦንዳይል ቡድኖችን ከያዘ፣ ሳይክል አሚን ሊሰጥ ይችላል። የጥሪውን ምርት በሚጎትቱበት ጊዜ ማዕዘኖችዎን ለመቁጠር እና ለመቁጠር በጣም ይመከራል። ብዙ ተማሪዎች እንደገና ሲዘጋጁ ይሳሳታሉ፣ ይህም ለጠፋው ጊዜ የሚክስ ነው።

ወደ ኋላ በመስራት ላይ፡ ለመቀነስ እቅድ ማውጣት

ይህ የተወሰነ ጊዜ ሊወስድ ይችላል፣ነገር ግን የመቀነስ ፍላጎት አሚኖችን ለመሥራት በጣም ኃይለኛ መንገድ ነው። ከአሚን ምርት ወደ ኋላ መለስ ብሎ ማሰብ መቻል በጣም ጠቃሚ ነው ጥሬ እቃዎቹ ምን እንደሚመስሉ።

የኬሚካል ባዮጄኔሲስ
የኬሚካል ባዮጄኔሲስ

በአጠቃላይ፣ reductive amination ለአሚኖች ምስረታ በጣም ኃይለኛ እና ጠቃሚ ፕሮቶኮል ነው። እያንዳንዱ ተማሪ ሊረዳው ይችላል። እነዚህን ምላሾች በቤት ውስጥ ለመድገም ከፈለጉ ለጀማሪ ቀላሉ መንገድ የግሉታሚክ አሲድ ቅነሳን ማድረግ ነው።

የሚመከር: