ለተጨማሪ ግብረመልሶች አንድ ኬሚካላዊ ውህድ ከሁለት ወይም ከዛ በላይ መነሻ ምርቶች መፈጠር ባህሪይ ነው። የአልኬን ምሳሌን በመጠቀም የኤሌክትሮፊል መጨመር ዘዴን ግምት ውስጥ ማስገባት ምቹ ነው - ያልተሟሉ አሲክሊክ ሃይድሮካርቦኖች ከአንድ ድርብ ትስስር ጋር። ከነሱ በተጨማሪ፣ ሳይክል የሆኑትን ጨምሮ ሌሎች በርካታ ቦንዶች ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች ወደ እንደዚህ አይነት ለውጦች ይገባሉ።
የመጀመሪያዎቹ ሞለኪውሎች መስተጋብር ደረጃዎች
ኤሌክትሮፊሊካል መደመር በበርካታ ደረጃዎች ይከናወናል። አወንታዊ ክፍያ ያለው ኤሌክትሮፊል እንደ ኤሌክትሮን ተቀባይ ሆኖ ይሰራል፣ እና የአልኬን ሞለኪውል ድርብ ትስስር እንደ ኤሌክትሮን ለጋሽ ሆኖ ይሰራል። ሁለቱም ውህዶች መጀመሪያ ላይ ያልተረጋጋ p-complex ይፈጥራሉ። ከዚያም የ π-ውስብስብ ወደ ϭ-ውስብስብ መለወጥ ይጀምራል. በዚህ ደረጃ ላይ የካርቦሃይድሬት መፈጠር እና መረጋጋት በአጠቃላይ የመግባቢያ ፍጥነትን ይወስናል. ከዚያም ካርቦኬሽኑ በከፊል አሉታዊ በሆነ ኑክሊዮፊል እንዲፈጠር በፍጥነት ምላሽ ይሰጣልየለውጡ የመጨረሻ ውጤት።
የተተኪዎች ተጽእኖ በምላሽ መጠን
የክፍያውን (ϭ+) በካርቦኬሽኑ ውስጥ መሰረዝ እንደ ዋናው ሞለኪውል መዋቅር ይወሰናል። በአልኪል ቡድን የሚታየው አዎንታዊ ኢንዳክቲቭ ተጽእኖ በአቅራቢያው ያለውን የካርቦን አቶም ክፍያ እንዲቀንስ ያደርጋል. በውጤቱም, በኤሌክትሮን ለጋሽ ምትክ ባለው ሞለኪውል ውስጥ, የኬቲን አንጻራዊ መረጋጋት, የኤሌክትሮኖች ብዛት π-bond እና የሞለኪውል አጠቃላይ እንቅስቃሴ ይጨምራል. የኤሌክትሮን ተቀባዮች በዳግም እንቅስቃሴ ላይ ያላቸው ተጽእኖ ተቃራኒ ይሆናል።
ሃሎጅን አባሪ ዘዴ
የአልኬን እና የ halogen መስተጋብር ምሳሌ በመጠቀም የኤሌክትሮፊል የመደመር ምላሽ ዘዴን በበለጠ ዝርዝር እንመርምር።
- የሃሎጅን ሞለኪውል በካርቦን አተሞች መካከል ያለውን ድርብ ትስስር ቀርቦ ፖላራይዝድ ይሆናል። በሞለኪዩሉ አንድ ጫፍ ላይ ባለው ከፊል አወንታዊ ክፍያ ምክንያት፣ halogen የ π ቦንድ ኤሌክትሮኖችን ወደ ራሱ ይጎትታል። ያልተረጋጋ π-ውስብስብ የተፈጠረው በዚህ መንገድ ነው።
- በቀጣዩ ደረጃ የኤሌክትሮፊል ቅንጣቢው ከሁለት የካርቦን አተሞች ጋር በመዋሃድ ዑደት ይፈጥራል። ዑደታዊ የ"onium" ion ይታያል።
- የቀረው ቻርጅ የተደረገ የ halogen ቅንጣት (positively charge nucleophile) ከኦኒየም ion ጋር ይገናኛል እና ከቀደመው የሃሎጅን ቅንጣት ተቃራኒ በኩል ይቀላቀላል። የመጨረሻው ምርት ይታያል - ትራንስ-1, 2-dihaloalkane. በተመሳሳይ፣ የ halogen ወደ cycloalkene መጨመር ይከሰታል።
የሃይድሮሃሊክ አሲድ የመደመር ዘዴ
የኤሌክትሮፊል መጨመር የሃይድሮጂን ሃላይድስ እና የሰልፈሪክ አሲድ ምላሾች በተለየ መንገድ ይቀጥላሉ ። በአሲዳማ መካከለኛ ክፍል ውስጥ, ሪአጀንት ወደ cation እና anion ይለያል. አዎንታዊ ኃይል ያለው ion (ኤሌክትሮፊል) π-bond ን ያጠቃል፣ ከአንዱ የካርቦን አቶሞች ጋር ይገናኛል። በአቅራቢያው ያለው የካርቦን አቶም በአዎንታዊ መልኩ የሚሞላበት ካርቦኬሽን ይፈጠራል። በመቀጠል ካርቦኬሽኑ ከአንዮን ጋር ምላሽ ይሰጣል፣ ይህም የምላሹን የመጨረሻ ምርት ይመሰርታል።
በአሲሜትሪክ ሬጀንቶች እና በማርኮቭኒኮቭ ደንብ
መካከል ያለው የምላሽ አቅጣጫ
በኤሌክትሮፊክ መጨመር በሁለት ያልተመሳሰሉ ሞለኪውሎች መካከል እንደገና በተመረጠ መንገድ ይከናወናል። ይህ ማለት ከሁለቱ ሊሆኑ የሚችሉ ኢሶመሮች አንዱ ብቻ በብዛት ይመሰረታል። Regioselectivity የማርኮቭኒኮቭን ህግ ይገልፃል፣ በዚህ መሰረት ሃይድሮጂን ከብዙ የሃይድሮጂን አቶሞች ጋር ከተገናኘ የካርቦን አቶም ጋር ይጣበቃል (የበለጠ ሃይድሮጂን ያለው)።
የዚህን ህግ ፍሬ ነገር ለመረዳት የምላሽ መጠኑ በመካከለኛው ካርቦሃይድሬት መረጋጋት ላይ የተመሰረተ መሆኑን ማስታወስ ያስፈልግዎታል። የኤሌክትሮን ልገሳ እና ተተኪዎችን መቀበል የሚያስከትለው ውጤት ከላይ ተብራርቷል። ስለዚህ የሃይድሮብሮሚክ አሲድ ወደ ፕሮፔን (ፕሮፔን) መጨመር 2-bromopropane እንዲፈጠር ያደርጋል. በማዕከላዊው የካርቦን አቶም ላይ አዎንታዊ ክፍያ ያለው መካከለኛ cation በውጫዊው አቶም ላይ አዎንታዊ ክፍያ ካለው ካርቦኬሽን የበለጠ የተረጋጋ ነው። በውጤቱም፣ የብሮሚን አቶም ከሁለተኛው የካርቦን አቶም ጋር ይገናኛል።
የኤሌክትሮን ማውጣት ተተኪ በግንኙነት ሂደት ላይ ያለው ውጤት
የወላጅ ሞለኪውል አሉታዊ ኢንዳክቲቭ እና/ወይም ሜሶሜትሪክ ውጤት ያለው ኤሌክትሮን የሚወጣ ምትክ ከያዘ ኤሌክትሮፊል መደመር ከላይ ካለው ህግ ጋር ይቃረናል። የዚህ አይነት ተተኪዎች ምሳሌዎች፡ CF3፣ COOH፣ CN በዚህ ሁኔታ, ከኤሌክትሮን ከሚወጣው ቡድን ውስጥ ያለው አወንታዊ ክፍያ የበለጠ ርቀት ዋናው ካርቦሃይድሬት የበለጠ የተረጋጋ ያደርገዋል. በውጤቱም፣ ሃይድሮጂን ከሃይድሮጂን ካለው የካርቦን አቶም ጋር ይዋሃዳል።
የደንቡ ሁለንተናዊ ስሪት ይህን ይመስላል፡- የማይመሳሰል አልኬን እና ተመጣጣኝ ያልሆነ ሬጀንት ሲገናኙ፣ ምላሹ በጣም የተረጋጋው ካርቦሃይድሬት በሚፈጠርበት መንገድ ይቀጥላል።
